Data założenia miasta nie jest znana. Prawdopodobnie nastąpiło to w połowie XVI w. W 1572 r. zostały nadane prawa miejskie, które zostały potwierdzone przez króla Zygmunta III Wazę. Z prawami miejskimi wiązał się przywilej do 6 jarmarków rocznie i cotygodniowego targu. Do dzisiaj targ odbywa się we wtorek.
Pierwszymi właścicielami byli Lipscy. Krasnobród kilkakrotnie zmieniał właścicieli, należał kolejno do: Firlejów, Leszczyńskich, Zamoyskich, Tarnowskich, (Mycewskich), Noritz-Jackowskich, a pod koniec XIX w. w ręce Fudakowskich. Ostatnim właścicielem miasta był senator RP Kazimierz Fudakowski.
Wiek XVII to w Polsce czas zetknięcia katolicyzmu z protestantyzmem. Drudzy, po Lipskich, właśsciciele Krasnobrodu – Leszczyńscy – założyli zbór kalwiński, a w latach 1595, 1638, 1642 i 1647 odbyły się tu synody kalwińskie. Trwający około 100 lat rozwój kalwinizmu w Krasnobrodzie był zarazem największego rozwoju miasta. Istniała tu szkoła ariańska, która była jednym z najbardziej znanych zakładów oświatowych w Małopolsce. Po upadku kalwinizmu w drugiej połowie XVII w. zbór kalwiński zamieniono na kościół katolicki.
Tuż za miastem, przy źródełku w lesie 5 sierpnia 1640 r. Jakubowi Ruszczykowi, mieszkańcowi pobliskiej wsi Szarowola, objawiła się Matka Boża.
W XVII w miasto podzielono na dwie „dzielnice”- Podzamek i Podklasztor. Podzamek wyrósł wokół rezydencji właścicieli, a Podklasztor byt osadą w sąsiedztwie klasztoru dominikanów, sprowadzonych tu w 1664 r. przez Jana Sobiepana Zamoyskiego z Janowa Ordynackiego (obecnie Janów Lubelski). Oprócz swojej właściwej działalności utrzymywali także młyn, browar, karczmę „wszelkiego trunku”. Wiek XVII był okresem, w którym Rzeczpospolita prowadziła ciągłe wojny, które to nie ominęły również Krasnobrodu. W 1648 roku Kozacy Bohdana Chmielnickiego i Tatarzy Tuhajbeja podeszli pod Zamość niszcząc, rabując i paląc okoliczne miejscowości, w tym i Krasnobród. W drugiej połowie XVII w. miasteczko kilkakrotnie najeżdżali Tatarzy. Podczas jednego z najazdów spłonął Krasnobród, a wraz z nim drewniany kościół wzniesiony z fundacji Katarzyny Zamoyskiej. 5 października 1672 r. hetman Jan Sobieski wyruszył z Krasnobrodu na wyprawę, rozbijając Pod Narolem czambuły tatarskie. Wybitny wódz, a później król Polski kilkukrotnie przebywał w Krasnobrodzkie, stąd pisał też swoje listy do ukochanej żony Marii Kazimiery. W latach 1690-1699, wzniesiono murowaną świątynię ufundowaną, jako wotum dziękczynne za odzyskane zdrowie, przez Marię Kazimierę Sobieską (Marysieńkę Sobieską- żonę Jana II Sobieskiego), zaprojektowana przez Jana Michała Linka.
Po pierwszym rozbiorze Polski (1772 r.) Krasnobród włączono do zaboru austriackiego, w 1809 r. do Księstwa Warszawskiego, a od 1815 r. należy do Królestwa Polskiego.
Wg spisu z 1857 r. w miejscowości było 158 domów i 1305 mieszkańców, w tym 1186 Żydów. W 1859 r. miasto dotknęło zjawisko przyrodnicze niespotykane w Polsce – nalot szarańczy, który całkowicie zniszczył okoliczne uprawy.
Podczas powstania styczniowego, 24 III 1863 r., miała tu miejsce wielka bitwa oddziału Marcina „Lelewela” Borelowskiego z wojskiem carskim – w okolicy istniejącej dzisiaj Kaplicy Św. Rocha. W wyniku bitwy poległo 42 powstańców. Na krasnobrodzkim cmentarzu znajduje się zbiorowa mogiła powstańców styczniowych oraz pomnik upamiętniający poległych w walce o wolność. Jest to potężny monument z rzeźbą orła w koronie z rozpostartymi skrzydłami, który w dziobie trzyma rozerwany łańcuch niewoli. Po upadku powstania, w ramach restrykcji za patriotyczną postawę mieszkańców, w 1864 r. nastąpiła kasata zakonu Dominikanów, a duszpasterstwo nad wiernymi przejęli księża diecezjalni. Za udział w powstaniu Krasnobród utracił również prawa miejskie, a odzyskał je dopiero w 1995 r.
Podczas I wojny światowej dnia 26 czerwca 1915 r. Austryjacy z Rosjanami stoczyli bitwę w Krasnobrodzie. W wyniku tych działań znaczącemu zniszczeniu uległ Podzamek wraz z rezydencją Kazimierza Fudakowskiego. Poległych żołnierzy obu nacji zwycięzcy Austriacy pochowali na miejscowym cmentarzu stawiając na grobach istniejące do dzisiaj żelazne/żeliwne krzyże.
Głównym zajęciem krasno brodzian na przestrzeni wieków było rolnictwo. Nie stało ono jednak na wysokim poziomie ze względu na bardzo słabe gleby. Duża część mieszkańców Krasnobrodu zajmowała się rzemiosłem oraz handlem. Swoje usługi oferowali szewcy, krawcy, kramarze, tkacze, blacharze, zduni, murarze, szynkarze oraz piekarze. W Krasnobrodzie istniały przez pewien czas fabryki kafli, gontu, mebli giętych oraz patyczków do zapałek. Skład narodowościowy mieszkańców był zróżnicowany. Licznie osiedlali się tutaj Żydzi, którzy zajmowali się głównie handlem. Do czasów II wojny światowej ludność miasteczka składała się mniej więcej po połowie z Polaków i Żydów. Mimo istnienia cerkwi, Rusinów było bardzo mało.
Głównym zajęciem krasno brodzian na przestrzeni wieków było rolnictwo. Nie stało ono jednak na wysokim poziomie ze względu na bardzo słabe gleby. Duża część mieszkańców Krasnobrodu zajmowała się rzemiosłem oraz handlem. Swoje usługi oferowali szewcy, krawcy, kramarze, tkacze, blacharze, zduni, murarze, szynkarze oraz piekarze. W Krasnobrodzie istniały przez pewien czas fabryki kafli, gontu, mebli giętych oraz patyczków do zapałek. Skład narodowościowy mieszkańców był zróżnicowany. Licznie osiedlali się tutaj Żydzi, którzy zajmowali się głównie handlem. Do czasów II wojny światowej ludność miasteczka składała się mniej więcej po połowie z Polaków i Żydów. Mimo istnienia cerkwi, Rusinów było bardzo mało.
Podczas I wojny światowej dnia 26 czerwca 1915 r. została stoczona w Krasnobrodzie bitwa Austriaków z Rosjanami. W wyniku tych działań znaczącemu zniszczeniu uległ Podzamek wraz z rezydencją Kazimierza Fudakowskiego. Poległych żołnierzy obu nacji zwycięzcy Austriacy pochowali na miejscowym cmentarzu stawiając na grobach istniejące do dzisiaj żelazne/żeliwne krzyże.
Głównym zajęciem krasno brodzian na przestrzeni wieków było rolnictwo. Nie stało ono jednak na wysokim poziomie ze względu na bardzo słabe gleby. Duża część mieszkańców Krasnobrodu zajmowała się rzemiosłem oraz handlem. Swoje usługi oferowali szewcy, krawcy, kramarze, tkacze, blacharze, zduni, murarze, szynkarze oraz piekarze. W Krasnobrodzie istniały przez pewien czas fabryki kafli, gontu, mebli giętych oraz patyczków do zapałek. Skład narodowościowy mieszkańców był zróżnicowany. Licznie osiedlali się tutaj Żydzi, którzy zajmowali się głównie handlem. Do czasów II wojny światowej ludność miasteczka składała się mniej więcej po połowie z Polaków i Żydów. Mimo istnienia cerkwi, Rusinów było bardzo mało.
We wrześniu 1939 r. w czasie bitew Pod Tomaszowem Lubelskim, w Krasnobrodzie miały miejsce dwie bitwy toczone z Niemcami przez tysiące polskich żołnierzy z Armii Lublin, Kraków i Modlin. W obiektach klasztoru zlokalizowano szpital, w którym jednocześnie przebywało 2 tysiące rannych żołnierzy polskich i niemieckich. Budynek szkoły w miejscowości Zielone w czasie bitew o Tomaszów 18 – 20 i 23 – 27 września 1939 r. również służył jako szpital polowy o nazwie „503” (zmarłych od ran pochowano w zbiorowej mogile około 100 m od szkoły). We dworze właściciela Krasnobrodu, Kazimierza Fudakowskiego, zatrzymali się członkowie polskiego rządu w drodze do Rumunii. 23 IX 1939 r., już po zajęciu Krasnobrodu przez Niemców, żołnierze 25 Pułku Ułanów Wielkopolskich w okolicy obecnej Kaplicy na Wodzie stoczyli zwycięska bitwę z kawalerią niemiecką. I szwadron 25. Pułku Ułanów Wielkopolskich pod dowództwem porucznika Tadeusza Gerleckiego opanował Krasnobród i umożliwił innym wojskom przemarsz w kierunku granicy z Rumunią i Węgrami. Była to ostatnia w historii Europy bitwa, podczas której walczyły ze sobą oddziały kawalerii (kawaleria 25. Pułku Ułanów Wielkopolskich i kawaleria niemiecka). Warto wspomnieć, że we wrześniu 1939 r. w Krasnobrodzie przechowywano obraz Jana Matejki „Batory pod Pskowem”.
Podczas okresie okupacji niemieckiej, w ramach Generalnego Planu Wschodniego, zostały przeprowadzone akcje wysiedleńcze i pacyfikacyjne. W 1942 r. odbyła się egzekucja 200 krasnobrodzkich Żydów. W 1943 r. miejscowość w lutym i marcu była pacyfikowana, a 5 VII 1943 r. większość mieszkańców wysiedlono. Najaktywniej przeciwko akcji wysiedleńczej wystąpiły oddziały zbrojne Armii Krajowej i Batalionów Chłopskich. Największe bitwy stoczono Pod Zaborecznem, Różą, Wojdą i Lasowcami.
Okres powojenny to czas odbudowy miasta ze zniszczeń wojennych. W roku 1950 władze wojewódzkie w przejętym w wyniku reformy rolnej zespole dworskim Kazimierza Fudakowskiego, utworzyły przeciwgruźlicze sanatorium dla dzieci. W latach 70-tych XX wieku Krasnobród zaczął się rozwijać jako ośrodek turystyczno wypoczynkowy. w 1974r otworzony został zalew kąpielowy. Od 1975 r. odbywają się koncerty muzyki organowej. Przełom XX i XXI wieku to okres starań o uzyskanie statusu uzdrowiska. Z racji występowania walorów mikroklimatycznych, złóż borowiny (w okolicy Majdanu Wielkiego), obecność wód leczniczych- chlorkowo-sodowo-bromkowych i jodowych o podwyższonej zawartości siarczanów, Rada Ministrów w 2002 r. nadała Krasnobrodowi status uzdrowiska.
